Josip Čajko postao je magistar solo pjevanja (tenor) na Muzičkoj akademiji u Zagrebu u klasi prof. Snježane Bujanović Stanislav 2015. godine. Solo pjevanje prije akademije učio je u glazbenoj školi Pavla Markovca, u klasi prof. Nataše Šurine, u Zagrebu. Paralelno sa studijem pjevanja završio je studij poslovne ekonomije na Ekonomskom fakultetu Sveučilišta u Zagrebu 2012. godine te stekao zvanje magistra ekonomije.
Prvi susret sa glazbom ostvario je u osnovnoj školi kada upisuje glasovir. U toku osnovne škole član je dječačkog zbora „Zagrebački dječaci“ kojim dirigira prof. Jasenka Ostojić. Nedugo nakon završetka karijere u zboru, upisuje solo pjevanje u srednjoj glazbenoj školi. Nakon pet godina učenja upisuje studij pjevanja na Muzičkoj akademiji u Zagrebu i završava ga 2015. godine ulogom Don Ottavia u operi „Don Giovanni“ sa kojom je debitirao u Hrvatskom narodnom kazalištu u Osijeku.
Dobitnik je dvije prve nagrade (2009. i 2011. godine) te druge nagrade (2007. godine) na Hrvatskom državnom natjecanju učenika i studenata glazbe i plesa, održanom u Dubrovniku (Hrvatska). U kategoriji komorne glazbe dobitnik je prve nagrade sa komornim sastavom na istoimenom natjecanju 2009. godine, u Opatiji (Hrvatska).
Do sada je nastupio na brojnim koncertima diljem Hrvatske, između kojih treba izdvojiti ulogu Le Remendado u operi „Carmen“ u izvedbi Muzičke akademije u Zagrebu 2011. godine za koju je dobitnik Posebne Rektorove nagrade te solističke nastupe u Bachovu „Magnificatu“ i Mozartovu „Requiemu“ 2012. godine.
Uz mentorstvo i umjetničko vodstvo prof. Pavla Mašića izvodi Kantatu o kavi (Schweigt stille, plaudert nicht), BWV 211, Johanna Sebastiana Bacha u ciklusu Virtuoso u Hrvatskom glazbenom zavodu, 2014. godine. Iste godine nastupa u muzeju Mimara sa vokalnim ansamblom Antiphonus, uz dirigenta Tomislava Fačinija, na festivalu suvremene zborske glazbe. Nastupom u Hrvatskom glazbenom zavodu, pjevajući Molitvu Vukmira iz opere „Ban Leget“, op. 300, obilježio je 100. godišnjicu smrti velikog hrvatskog skladatelja Ivana pl. Zajca, uz dirigenta Zorana Juranića. Sa akademskim zborom „Palma“ i komornim orkestrom Bazilike Srca Isusova u Zagrebu izveo je djelo „Demyestvennaya Liturgia“ op. 79, Aleksandra Tihonoviča Gračanjinova, pod dirigentskim vodstvom Alana Kljaića. Godinu 2014. završio je pjevajući ulogu Evanđeliste u djelu J. S. Bacha „Božićni oratorij“ BWV 248, u suradnji sa dirigentom Višeslavom Jaklinom i komornim orkestrom i zborom Varaždinske katedrale. U organizaciji kazališta „Mala scena“ u Zagrebu 2014. igrao je glavnu ulogu (Tata Trifun) u opereti „Momci na brod“ Ivana pl. Zajca.
Godine 2011./2012. bio je solist na međunarodnoj turneji u Kini uz pratnju Philadelphia National Symphony i Baltimore Opera Choir.
Nakon studija nastavlja se usavršavati te u ljeto 2015. pohađa Masterclass na Međunarodnoj ljetnoj akademiji Biel (Švicarska) kojeg vode Alessandra Althoff-Pugliese (vokalna tehnika i interpretacija) te Mathias Behrends (režija).
Sa dirigentom Juricom Petrom Petračem i zborom Cantores Sancti Marci izvodi Charpentierov „Te Deum“ na Festivalu sv. Marka 2016. te Mozartovu „Krunidbenu Misu“ u Kneževom dvoru u Dubrovniku.
U kolovozu 2016. bio je član zbora Bečke opere na ljetnom festivalu u Salzburgu (Salzburger Festspiele) sa kojim je izveo operu R. Straussa: „Die Liebe der Danae“.