Simon Boley svoje plesno školovanje započinje 2014. na Baletnoj akademiji Sveučilišta za glazbu i kazalište u Münchenu. Nakon toga upisuje preddiplomski studij umjetnosti (ples) 2022. godine, uz stipendiju Njemačke zaklade za akademske stipendije 2024. godine. Za vrijeme studija plesao je, između ostalog, u predstavama poput „Napoli” i „Raymonda“, kao i u suvremenim djelima, uključujući „Prousta“ Rolanda Petita, „Revelations“ Alvina Aileyja i „JIT“ Kinsun Chana.
Istodobno stječe iskustvo nastupajući u produkcijama „Paquite“, „Gusara” i „Alise u zemlji čudesa” Bavarskog državnog baleta, gdje je 2017. izabran za glavnu ulogu u predstavi „Mali princ“ Mageda Mohameda.
Od 2025. postaje baletni početnik u HNK-u Ivana pl. Zajca u Rijeci.