Rođen je 6.6.1962. u Puli od majke Elde i oca Sergia. Do treće godine živi u mjestu Raša u Istri, a od treće do šeste godine živi odvojeno od oca s majkom u Aversi kraj Napulja, kod djeda Giovannija i bake Anne. U Aversi živi lijepo djetinjstvo u društvu brojnih teta i ujaka. Najviše vremena provodi u društvu najmlađe tete Eleonore, koju od milja svi zovu Elly. Elly, koja je imala lijep glas i jako izražen talent za likovnost, podučava Massima talijanskim narodnim pjesmama, te on već od svoje četvrte godine ne samo pjeva, nego i bez problema hvata drugi glas dok Elly pjeva i tu se već jasno vidi da je glazba nešto što će biti važno u njegovom životu.
Dolaskom iz Istre u Zagreb osniva grupu Dorian Gray. Bend predvođen Massimom postao je popularan odmah po objavi prvog albumom „Sjaj u tami” 1983. godine. Četiri godine kasnije izdaje prvi solo album „Stranac u noći”, a slijede „Riječi čarobne” i još četiri albuma do 1995. kada Massimo na albumu „Benzina” izvodi istoimeni hit. Nakon 2003. uslijedili su albumi s pjesmama koje mu četiri godine za redom donose nagradu Porin. U rujnu 2008. album „Sunce se ponovo rađa“ donosi novi studijski materijal te, na 20. dodjeli diskografske nagrade Porin u Rijeci, Massimo ponovo osvaja statuu za najbolju mušku vokalnu izvedbu i postaje glazbenik s najviše osvojenih Porina u toj kategoriji.
Početkom 2015. kreće u televizijsku avanturu prihvativši ulogu člana žirija u svjetski poznatom glazbenom TV projektu „X Factor”, kod nas nazvanom „X Factor Adria”.