Leonard Jakovina rođen je 1981. godine u Zagrebu, gdje 1997. godine završava Školu za klasični balet. Svoje obrazovanje nastavlja u Münchenu na Sveučilištu za glazbu i kazalište, gdje je 2000. godine diplomirao te iste godine postao član Bavarskog državnog baleta. 2001. godine pridružuje se Berlinskom državnom baletu, gdje od 2003. do 2014. godine postaje jedan od vodećih solista.
Tijekom svoje plesačke karijere, Jakovina je uspješno odigrao veliki broj uloga u klasičnom, neoklasičnom, suvremenom i modernom repertoaru, od kojih su neke kreirane posebno za njega, poput Madijinog Don Juana, Bigonzettijeva Caravaggija ili Mujićevog Out of 99. Surađivao je s mnogim uglednim koreografima, a njegovi nastupi uključuju širok raspon uloga. Plesao je Drosselmeyera u Orašaru, Benna/Rotbarta u Labuđem jezeru, Jeffersona Hogga u Das Flammende Herz i Hilariona u Giselle, djela koje je koreografirao Patrice Bart, zatim Pas de cinq u Trnoružici Rudolfa Nureyeva, utjelovio je Parisa/Tibalda u Romeu i Juliji i Gremina u John Crankovom Onjeginu, Tamničara/Mladića u Kenneth MacMillanovoj Manon, Oriona u Frederic Ashtonovoj Sylviji, Princa u Angelin Preljocajevoj Snjeguljici, Smrt u Heinz Spoerlijevom Peer Gyntu, Alter ega u Boris Eifmanovom Čajkovskom, Don Juana u Giorgio Madijevom Don Juanu, Kralja miševa u Vasily Medvedevom i Yuri Burlakovom Orašaru. Sudjelovao je u mnogim suvremenim projektima uključujući djela Black Cake i Bits and Pieces Hansa van Manena, Svadebka, Symphony in D, Forgotten Land Jiříja Kyliana, Lady of the Camellias i Pepeljuga Johna Neumeiera, Aida Nilsa Christieja, Bajadera Patrice Barta, Don Quoijote Raya Barre, Händel/Corelli Lucinde Childs, Trnoružica, Pepeljuga, Bajadera Vladimira Malakhova, The Second Detail Williama Forsythea, Temu s varijacijama koju je skladao Haydn od Twyle Tharp, Fancy Free i The Concert Jeromea Robbinsa, This Christiana Spucka, Ballet Imperial i Apollo Musagete Georgea Balanchinea, Ein Lindentraum, Mozart-Klavierkonzert, Schumman – Second Symphony i Firebird Uwea Scholza, Le Parc i The Nights Angelina Preljocaja, Out of 99 Lea Mujića, Symphony of Sorrowful Songs Ronalda Savkovića, Courting the Invisible Jodie Gates, Bruch: Violin Concerto No. 1 Clarka Tippeta, Caravaggio Maura Bigonzettija, Egopoint Nadje Saidakove, The Sofa Itzika Galilija, Archangelo Nacha Duata, Ring um den Ring Maurice Béjarta i dr.
Jakovina je imao gostujuće nastupe u Hrvatskom narodnom kazalištu u Zagrebu gdje je nastupio kao Solor i Zlatni idol u Bajaderi u koreografiji Dinka Bogdanića te Apollo na premijeri Apollo Musagete Georgea Balanchinea 2003. godine.
S minhenskim i berlinskim baletom, Jakovina je išao na turneje u Njemačku, Švicarsku, Španjolsku, Rusiju, Japan, Kinu, Tajland, Tajvan, Indiju i druge zemlje. Uz to, ostvario je brojne gostujuće nastupe na raznim baletnim gala koncertima, kao što su Malakhov and Friends u Japanu i Poljskoj, Prix de Benois u Moskvi te zajedno sa Baletom MNT iz Skoplja gdje se pojavio kao Romeo u Romeu i Juliji koreografa Staše Zurovca na Ohridskom festivalu.
2003. godine nominiran je za Nagradu hrvatskog glumišta za izuzetno ostvarenje mladih umjetnika do 28 godina. 2009. godine berlinska kazališna zajednica nominirala je Jakovinu za njihovu godišnju nagradu za najperspektivnijeg umjetnika u kategoriji opera/drama/balet. 2010. godine, kao dio Die Theatermacher serije, njemački televizijski program ZDF emitirao je kratki dokumentarni film naslovljen The Dancer o njegovoj dotadašnjoj karijeri i postignućima.
Tijekom mandata ravnatelja Hrvatskog narodnog kazališta u Zagrebu 2014.-2022. godine, Balet kao kolektiv i plesači pojedinačno dobili su nekoliko Nagrada hrvatskog glumišta, Nagradu Vladimir Nazor i Nagradu Tito Strozzi te su ostvarena ključna gostovanja u Rusiji, Italiji, Češkoj, Portugalu i Mađarskoj čime je zagrebački balet postigao međunarodnu vidljivost.
U Hrvatskom narodnom kazalištu u Zagrebu koreograf je opere Sicilijanske večernje Giuseppea Verdija 2015. godine u režiji Janusza Kice s kojim je ponovno surađivao u operi Gorenjski slavček Antona Foersterja u Opernhaus Graz 2024. godine. Između ostalog, bio je nastavnik predmeta klasična podrška u zagrebačkoj Školi za klasični balet, član žirija međunarodnih plesnih natjecanja Tanzolymp u Berlinu i Sara-Nora Prima u Bugarskoj te gostujući pedagog u Oper Graz Opernhaus i Narodnom pozorištu u Beogradu.
U rujnu 2022. godine, zaposlio se u Ministarstvu kulture i medija Republike Hrvatske gdje je od siječnja 2023. godine obavljao dužnost savjetnika ministrice. U svibnju 2025. godine Leonard Jakovina postaje baletni majstor u Hrvatskome narodnom kazalištu Ivana pl. Zajca.